2001 год
В феврале группа была номинирована на « Грэмми », в категории Лучшая метал песня с песней Wait and Bleed. . Вокалист группы Кори Тейлор прокоментировал это так В 5 столетии жил воин-самурай, который довольно интересно праздновал свой День рождения. Он называл этот день Днем Восстановления, и в этот день самурай брал себе новое имя и жил следующий год так, как будто он был последним в его жизни. А смысл легенды в том, что вы живете всю жизнь и не знаете, что случиться, если ваша жизнь будет идти размеренно. В этом году Slipknot были выдвинуты на « Грэмми », что для нас является большой честью. Мое сердце взволновано и мы уже обсуждали это. Мой мозг говорит мне «будь счастлив, но никогда не будь доволен». Довольство — это смерть для мечты. И мы еще осуществим многие мечты, которые сидят в нас. Но группе не суждено было выиграть награду.
2002 год
В 2002 году группа в третий раз была номинирована на « Грэмми » в номинации лучшая метал песня с песней Left Behind. Но басист группы Пол Грэй даже и не надеялся получить награду: Конечно круто что мы выдвинуты на « Грэмми ». Я бы даже сказал, что это честь для нас быть номинироваными. Я не сильно волнуюсь выиграем мы или нет. Я даже и не надеюсь выигарть статуэтку и поздравляю группу System of a Down, так как именно они по моему мнению должны победить.

Я просто знаю что награду получат System of a Down, также как и знал что Deftones победят в прошлом году. Это круто быть среди претендентов на « Грэмми ». Я собирался прийти на награждение но я приболел. Мы все больны, группа только что с дороги. Но Пол Грэй ошибся награду получила группа Tool.
2003 год
В 2003 году Slipknot были снова номинированы на « Грэмми » в номинации лучшая метал песня с треком My Plague. Самое интересное что кроме них с этой номинации выступали Stone Sour, сайд проект вокалиста и гитариста группы Slipknot, Кори Тейлора и Джеймса Рута, так что у них было в 2 раза больше шансов выиграть. Но они не победили.
2005 год
Slipknot, снова были номинированы на « Грэмми », причем в двух категориях лучшая метал композиция (Vermilion) и хард-рок композиция (Duality). Кори Тейлор очень холодно прокомментировал номинированые композиции Slipknot, сразу по двум категориям. По его словам, группе предстояло противостоять мировым классикам. Если всё-таки « Грэмми » пройдёт честно, я думаю, что в одной номинации победит Motorhead, а в другой Velvet Revolver И что самое удивительное, с обоими номинациями Кори оказался прав, « Грэмми » получили Motorhead и Velvet Revolver, а Slipknot снова оказались в стороне.
2006 год
Группе в очередной раз выпала возможнось выиграть « Грэмми », Slipknot были номинированы в номинации лучшая метал песня с композицией Before I Forget. Кори Тейлор решил не тратить время на « Грэмми ». Он даже не посетил церемонию награждения 8 февраля. «Я не собираюсь тратить время на паршивый „ Грэмми “. Это уже в восьмой раз для меня. Я волновался по поводу первых двух. Теперь нет. Один раз, когда я надеялся на победу, мои надежды рухнули, наверно поэтому я раздражён, но теперь, мне правда всё равно. Главное для меня — это продолжать делать музыку. Я хочу заниматься этим ещё лет 20. Мечтать о какой-то идиотской статуэтке, которую я, наверняка, поставлю в ванной. Мне это не нужно.» Но именно в тот раз когда вокалист группы разочаровался в награде, она оказалась в руках музыкантов из Slipknot.

Выйдя на сцену во врему награждения Пол Грэй поблагодарил всех фанатов за поддержку сказав: «Спасибо нашим фанатам, они те, кто помог нам оказаться здесь.» Сид Уилсон также добавил: «Я надеюсь люди используют музыку в благих целях, чтобы донести что-то до тех, кто ею интересуется.» Шон Крэхан принес дань благодарности своему недавно умершему отцу. Он также объяснил репортерам склонность участников Slipknot к маскам: «Это наша концепция, наша мечта, наша жертва, наша религия.» К сожалению, победа на « Грэмми » была не очень радостной для перкуссиониста Шона Крэхана. Его отец покинул наш мир пока группа была в туре. «Я постоянно помнил о том, что я могу потерять отца в любой момент, - сказал Шон - Было трудно это принять и с этим смириться, потому что ты многим жертвуешь чтобы осуществить свою мечту, но боль никогда не проходит она всегда остается в твоем сердце. Но мы должны были это сделать и мой отец не желал бы мне иной судьбы». «Я чувствовал себя, как будто меня затянула темная дыра»,  — сказал Шон, который заплакал когда выражал благодарность своему отцу во время награждения. «Я еще не почувствовал то, что мы выиграли», - сказал Джои. «Я рад, что мы не получили награду раньше, мы чувствуем, что заслужили ее на этот раз».